文献类型：期刊文献

中文题名：3-对烯-1-胺的合成工艺研究

英文题名：Synthetic Technology of p-Menth-3-en-1-amine

作者：董欢欢[1,2] 徐士超[1,2,3] 王婧[1,2,3,4] 张红梅[1,2] 曾小静[1,2] 陈玉湘[1,2,3] 赵振东[1,2,3]

第一作者：董欢欢

机构：[1]生物质中国林业科学研究院林产化学工业研究所,生物质化学利用国家工程实验室,国家林业和草原局林产化学工程重点实验室,江苏省生物质能源与材料重点实验室,江苏南京210042化学利用国家工程实验室,国家林业和草原局林产化学工程重点实验室,江苏省生物质能源与材料重点实验室,江苏南京210042;[2]南京林业大学江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心,江苏南京210037;[3]中国林业科学研究院林业新技术研究所,北京100091;[4]北京林业大学材料科学与技术学院,北京100083

年份：2019

卷号：39

期号：5

起止页码：67-72

中文期刊名：林产化学与工业

外文期刊名：Chemistry and Industry of Forest Products

收录：CSTPCD;;Scopus;北大核心:【北大核心2017】；CSCD:【CSCD2019_2020】；

基金：国家自然科学基金资助项目(31870557,31600466);中国林科院中央级公益性科研院所基本科研业务费专项资金(CAFYBB2018SZ012)

语种：中文

中文关键词：单萜衍生物;1,8-对烷二乙酰胺;3-对烯-1-胺

外文关键词：monoterpene derivative;1,8-p-menthanediacetylamide;p-menth-3-en-1-amine

分类号：TQ35

摘要：以1,8-对■烷二乙酰胺为原料,通过酸催化消去和碱催化水解两步反应制得3-对■烯-1-胺,采用单因素和正交试验考察了不同条件对反应的影响。酸催化消去反应的最佳反应条件为:20 mmol对■烷二乙酰胺,35 mL质量分数12.5%H2SO4(24 mmol)溶液,反应时间8 h,N-乙酰基-3-对■烯-1-胺产率41.6%;碱催化水解的最佳反应条件为:n(N-乙酰基-3-对■烯-1-胺)∶n(NaOH)为1∶7,30 mL乙二醇,反应时间11 h,反应温度170℃,3-对■烯-1-胺产率82.2%,总产率为34.2%。3-对■烯-1-胺经减压精馏到纯度97%,采用ESI-MS、FT-IR、1H NMR及13C NMR等仪器分析进行表征,确定了产物结构。
p-Menth-3-en-1-amine was synthesized from p-menthane diacetylamide by two steps as an acid-catalyzed elimination and an alkaline-catalyzed hydrolysis. The effects of different conditions on these reactions were studied by single-factor and orthogonal tests. The optimal reaction conditions of the acid-catalyzed elimination are shown as 20 mmol p-menthane diacetylamide, 35 mL 12. 5% H2SO4 solution (24 mmol) and reaction time 8 h, under which the yield is 41. 6%;And the optimized technological parameters of the alkaline-catalyzed hydrolysis are shown as n(N-diacetyl-3-en-1-amine)∶ n(NaOH) 1∶ 7, 30 mL ethylene glycol as the solvent, reaction time 11 h and reaction temperature 170 ℃, to give N-diacetyl-3-en-1-amine in a yield of 82. 2%, total yield is 34. 2%, purified to 97% by vacuum rectification. The structure of the compound was determined by ESI-MS, FT-IR, 1H NMR and 13 C HMR spectroscopic analyses.