文献类型：期刊文献

中文题名：脱氢枞基伯胺衍生物的合成及其抗癌活性研究

英文题名：Synthesis and Anticancer Activity of Dehydroabietyl Primary Amine Derivatives

作者：齐志文[1,2,3,4,5] 王成章[1,2,3,4] 蒋建新[5]

第一作者：齐志文

机构：[1]中国林业科学研究院林产化学工业研究所;[2]生物质化学利用国家工程实验室;[3]国家林业局林产化学工程重点开放性实验室;[4]江苏省生物质能源与材料重点实验室;[5]北京林业大学材料科学与技术学院

年份：2018

卷号：38

期号：6

起止页码：117-123

中文期刊名：林产化学与工业

外文期刊名：Chemistry and Industry of Forest Products

收录：CSTPCD;;Scopus;北大核心:【北大核心2017】；CSCD:【CSCD2017_2018】；

基金：国家自然科学基金资助项目(31570564);江苏省生物质能源与材料重点实验室基本科研业务费项目(JSBEM-S-201509)

语种：中文

中文关键词：左旋海松酸;脱氢枞酸;羧基;位阻;伯胺;酰胺化

外文关键词：levopimaric acid;dehydroabietic acid;carboxyl group;steric resistance;primary amine;amidation

分类号：TQ35

摘要：以左旋海松酸(0.3 mmol)为原料、三乙胺(TEA)为碱、1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)为脱水剂、1H-苯并三唑-1-基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐/4-二甲氨基吡啶(n(PyBOP)∶n(DMAP)=0.03 mmol∶0.01 mmol)为催化剂、乙腈(MeCN)为溶剂,简单、高效地合成了脱氢枞基伯胺衍生物:脱氢枞酰胺甲酸(1),脱氢枞酰胺乙酸(2),脱氢枞酰胺丙酸(3),脱氢枞酰胺丁酸(4),并对其结构进行了表征,其中化合物3产率可达78%。经伯胺酰胺化后的化合物3对人胃癌MKN-45细胞株具有较高的增殖抑制活性,IC50值为31.26μmol/L。
The primary amine derivatives of dehydroabietic acid:dehydroabietic amide formic acid(1),dehydroabietic amide acetic acid(2),dehydroabietic amide propionic acid(3)and dehydroabietic amide butyric acid(4)were synthesized by a simple and efficient one-pot method with levopimaric acid(0.3 mmol)as raw material,triethylamine(TEA)as base,1-(3-dimethylamino propyl)-3-ethyl carbodiimide hydrochloride(EDCI)as dehydrant,1H benzotriazole-1-yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate/4-dimethylamino pyridine(n(PyBOP)∶n(DMAP)=0.03 mmol∶0.01 mmol)as catalyst and acetonitrile as solvent.The yield of the compound 3 were up to 78%.The compound 3 modified by primary amine had a high proliferation inhibitory activity toward human gastric cancer MKN-45 cell line with the IC50 of 31.26μmol/L.